Microsoft introdujo Windows Server 2008 R2 en la Professional Developers Conference (PDC) del 2008 como una variante de servidor del nuevo sistema operativo Windows 7. Una guía preliminar publicada por la compañía describe muchas áreas de mejora. notablemente la inclusión de un número de nuevas características de virtualización incluyendo Live Migration y Cluster Shared Volumes, un reducido consumo de energía, un nuevo conjunto de herramientas de administración, nuevas características Active Directory como una «papelera de reciclaje» para objetos AD borrados, una nueva versión de IIS (7.5) que incluye un renovado servidor FTP, soporte para DNSSEC y el aumento del número de núcleos de procesamiento de 64 a 256. Los procesadores de 32-bits ya no están soportados.
Algunas mejoras en la opción de instalación Server Core incluyen la remoción total del entorno gráfico del sistema operativo, y el soporte a .NET Framework, incluyendo aplicaciones ASP.NET y soporte para Windows PowerShell.
Las mejoras en el rendimiento fueron un área de desarrollo importante en esta versión; Microsoft anunció que se habían realizado trabajos para disminuir el tiempo de arranque, mejorar la eficiencia de operaciones E/S a la vez que reducir potencia de procesamiento y mejoras generales de velocidad en dispositivos de almacenamiento, especialmente en iSCSI.
El 7 de enero de 2009, se lanzó una versión preliminar (beta) de Windows Server 2008 R2 para suscriptores de los programas de Microsoft, TechNet y MSDN, así como también a participantes del programa Microsoft Connect sobre Windows 7. Dos días después, se lanzó al público general mediante el Centro de descargas de Microsoft
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